Tipologia : Borghi
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Il borgo sorge su un poggio entro le antiche mura diroccate, con torri sbassate e il cassero risalente al 1256-57.E' con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la fioritura di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono all’epoca etrusca e romana, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia. 

Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti in lingua volgare. Fu poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse il ruolo e l'importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far parte della giurisdizione comunale di Pienza. 

La pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo costruita negli ultimi decenni del Duecento ha un'ampia navata che si apre in un transetto e si conclude con una scarsella. Sulla facciata si apre un portale gotico ogivale con l'architrave sorretto da mensolette e un elegante rosone. All'interno, importanti sono gli Episodi della vita di santa Caterina d'Alessandria, affreschi di un pittore senese trecentesco, autore probabilmente anche delle storie della vita del Beato Gherardo da Villamagna. Da segnalare anche un piccolo ciborio scolpito, a forma di elegante portale gotico, con una grata di ferro battuto di Pietruccio di Betto (1340), e un Crocifisso della seconda metà del Quattrocento.

Un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo caratterizza infine Monticchiello e i suoi abitanti: il "Teatro Povero". Esso nasce e si sviluppa a Monticchiello molto prima della precisa data del suo inizio (1967). Gli spettacoli sono uno spaccato di vita borghigiana che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme, ormai in disuso, della civiltà contadina. Eventi collaterali come mostre e convegni accompagnano tutto l'anno l'attività teatrale che ha il suo culmine nel periodo estivo (da metà luglio a metà agosto).

Itinerario " Dalla valle dell'Orcia a Montepulciano"