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Era il 1313 quando Giovanni Tolomei, dottore in ‘utroque juri’, cavaliere dagli sproni d’oro investito da Rodolfo I d’Asburgo, capo dei ghibellini di Siena, si ritirò in totale penitenza sul poggio detto ‘deserto d’Accona’. Di lì a poco, sul luogo che prese il nuovo nome di Monte Uliveto, convennero altri monaci; nel 1319 Giovanni XXII approvò la regola del nuovo ordine dando il via alla costruzione del convento. 

Centocinquanta anni dopo, Pio II Piccolomini visitandolo così lo descrisse: «Se domandi qual’è la forma del colle in cui risiede, osserva la foglia di un castagno. Rovinose scoscese rupi e profondissimi baratri, la cui vista incute ribrezzo ed orrore, ne impediscono da ogni parte l’accesso, salvo un’angusta lingua di terra, sull’ingresso della quale sta a difesa una solida torre, munita di un antifosso ripieno d’acqua e cavalcato da un ponte levatoio. Declive è il ripiano del colle, nel cui centro si inalza un nobile tempio, e contiguo ad esso il portico, i corridoi, i refettori ed ogni genere di officine necessarie alla vita e agli usi religiosi. Non vi ha nulla che non possa dirsi egregio, niente che non sia nitido, e che non si osservi con ansietà». Certo ai suoi tempi mancavano ancora le opere d’arte che avrebbero dovuto conferire a Monte Oliveto il rango che oggi le spetta, ma la sensazione d’ambiente è la stessa anche oggi. 
La visita è d’obbligo e l’appassionato d’arte sa già come destinare il suo tempo. Dedicarlo quasi interamente all’osservazione delle Storie di San Benedetto, famosi affreschi di Luca Signorelli e del Sodoma che ricoprono le pareti del Chiostro Grande. Ma anche il profano ne è attratto, soprattutto per la composizione e il carattere figurativo dei soggetti, poco comuni all’iconografia classica, geniali ideazioni dei due artisti, soprattutto del Sodoma, definito Mattozzo dal Vasari, biografo dei pittori del Rinascimento. La sempiterna tentazione del male, contro la quale il Santo vigila, combatte, vince è tradotta in scene di minima quotidianità. Il diavolo agisce come un discolo, pronto a dispetti, mezzucci, buffe scaramucce nei confronti di poveri fraticelli che attendono il liberatorio intervento di San Benedetto. Quasi fumetti, se il termine non suonasse offensivo per due dei maggiori maestri del nostro Rinascimento, con tanto di accurate ambientazioni di paesaggio, dettagli, didascalie, contorni, allegorie varie.

Itinerario "Crete senesi"