Tipologia : Borghi
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Il borgo di Cana sorse in epoca medievale su una collina che domina in parte la valle del torrente Trasubbie e in parte la valle dell'Albegna. Nel corso del Duecento venne controllato prima dagli Aldobrandeschi, che vi costruirono la rocca, e poi dalla famiglia senese dei Tolomei. Alla fine del Trecento Cana entrò a far parte della Repubblica di Siena. Un secolo più tardi fu approvato uno statuto autonomo per la popolazione che rimase in vigore anche dopo l'annessione al Granducato di Toscana di metà Cinquecento; la sua abrogazione avvenne soltanto sul finire del Settecento, quando il paese di Cana fu inglobato nel territorio comunale di Cinigiano, prima di passare definitivamente in quello di Roccalbegna.

Nel centro storico spicca la Rocca aldobrandesca, antico castello medievale denominato anche Rocca al Cane, del quale rimangono alcuni tratti delle mura, il fortilizio, il Palazzo della Giustizia e la Casa del Gran Cane, un tempo sede del palazzo civico. Di notevole interesse la Cisterna Medicea, realizzata agli inizi del Seicento per raccogliere l'acqua piovana da distribuire agli abitanti del paese. Fuori dall’abitato è la Fattoria fortificata del Castagnolo, con la sua misteriosa "Buca di Pietro Pinca", esempio di primitivo castello dell'anno Mille trasformato in fattoria, con granaio ipogeo tipico toscano e Chiesa rurale di San Pellegrino con tracce di antico cimitero annesso. La cinta muraria fu costruita dagli Aldobrandeschi agli inizi del Duecento. Il sistema difensivo racchiudeva l'originario insediamento castellano situato sulla sommità del poggio. Nel corso dei secoli successivi il borgo di Cana andò sviluppandosi verso la parte inferiore della collina, senza che fosse ampliata la preesistente cerchia muraria o costruita una seconda cinta a protezione del più esteso insediamento abitativo. Le mura furono restaurate sia durante la dominazione senese che in epoca medicea, quando venne realizzata anche la pregevole cisterna nella parte nuova dell'abitato. In epoche più recenti, parte delle cortine murarie si è venuta a trovarsi addossata alle pareti esterne di alcuni edifici, alcuni tratti sono stati abbattuti, mentre altri si sono conservati, seppur parzialmente alterati.

Itinerario "Da Cana a Triana"